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不知是不是因为外貌上的自卑，才让曹操年轻时叛逆倔强。《三国志》裴松之注引用《曹瞒传》记载曹操年轻时“好鹰犬，走四方”。按照现在的话来说，他是个愤青。一般来说，成大事者相对早熟，我们曹操的青春期自然比常人来得早。就像郑志华的歌《年轻时代》里唱的“你要故意松开衬衫的几个扣子，露一点胸才算男人”
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在这里，我们用两件事来还原曹操当时的生活：
第一件事，《三国志武帝纪》被记录。讲的是曹操的叔叔担心曹操将来失败，就把自己放纵的戏份告诉了曹操的父亲曹嵩，要求对曹操严加管束。曹操被父亲严厉训斥后，丝毫没有“浪子回头”的意思。反而怪叔叔有点爱管闲事，于是想出了一个对付叔叔的招数。一天，曹操的叔叔来看曹操，曹操假装中风。曹操的叔叔告诉曹嵩，曹嵩回来看曹操的时候，曹操恢复了原状，说我叔叔说我中风了，因为他不喜欢我。后来曹嵩就不听曹操叔叔的话了。
第二件事是关于曹操年轻时和袁绍的交情，做了一些不靠谱的事。有一段时间，他的亲信打了周，他满大街跑。有一次，一户人家结婚，曹操和袁绍去看热闹，甚至想抢走他们的新娘。一开始他们躲在人家花园里，天黑了突然大声喊，有贼！参加婚礼的人纷纷跑出家门，曹操趁乱进入洞房，持刀挟持，抢走新娘。但他们很快被发现并被逮捕。他们丢下新娘，仓皇而逃。他们两个绝望了，冲进了一片荆棘丛。曹操反应很快，一跃而过。袁绍有点胖，但是他跳不过去，但是他跳不过去。后面抓贼的喊声越来越近，袁绍慌了，低下头，钻到荆棘丛的缝隙里。结果他的衣服被夹住了，袁绍不敢动。曹操急中生智，指着袁绍大叫：“偷新娘的贼来了！”袁绍一听就慌了，拼命往前冲，终于逃了出来。这件事记录在《世说新语》。
当然，这种小打小闹对于曹操来说是远远不够的。后来董卓大乱，曹操的机会终于来了。中有一段描述：董卓来京后，变得专横跋扈，根本不重视天子，于是一群玩笔的文臣就会聚集在王允的“私人会所”痛哭流涕。
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恰好有一次曹操正好在那里喝茶。见此情景，他自言自语道：“你们这些蠢货，能把董卓哭死吗？”后来他忍不住了，就生气了，说：“曹操虽无才，我愿破董卓京师门以谢天下。”其实曹操当时也没有什么好的想法。他只是想用一些方法杀死董卓，就是后来著名的孟德仙刀。当然，它太有名了，很多人都以为是真的。事实上，历史上曹操并没有刺杀董卓。董卓反而看重曹操的才能，想“收编”他为自己服务。曹操不想胡作非为，就改名换姓跑了。
虽然说孟德贤的刀是真的是假的，但有两件事是确凿的。一是曹操的档案确实有暗杀记录，二是流亡的曹操确实和董卓有牵连。先说第一件事。当时，曹操的父亲曹嵩在都城洛阳做官。曹操到洛阳后，闯入主仆张让的卧室，企图行刺。这个张让，当时把朝政搞得臭烘烘的十个侍从之一，就是皇帝身边的红人。此人专制、残忍、忠诚，在社会上名声极坏。
当曹操看到当官的仆人时，他怒火中烧，决定刺杀张让。当时的情况很有意思。张让正躺在床上休息，突然发现闯进了一个陌生人，并立即大喊救命。
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刹那间，守卫们关上大门，手持刀枪，蜂拥而入。但是曹操一点也不慌张。他拿了一戟，从卧室打到大厅，从大厅杀到院墙。没有一个卫兵敢靠近。最后，他看着他**走了。至于一向跋扈的张让，为何不秋后算账？我觉得可能有两个原因。一种是曹操是年轻初犯，是未遂的“激情杀人”。第二，曹操的干爷爷曹腾和他自己都是体制内的人，不会羞于把事情搞得太僵。
第二件事是十八路诸侯央求董卓时，华雄被杀，董卓火烧洛阳，迁都长安。曹操见势不妙，建议其他各路诸侯追击穷匪。但这些诸侯都是别有用心的，都想保存实力，享受胜利果实。没有人站出来。曹操见此情景大怒，说：“立轴不行！”于是他带领本部一万多士兵追上董卓。但是曹操高估了自己军队的作战能力。董卓瘦驼倒戈之后，曹操全军覆没，只剩下五百穷光蛋一万多人。关键时刻，要不是弟弟曹洪拼了老命替他挡了几刀，曹操的愤怒的小鸟真的会成为猎人枪口的目标。
当然，事物往往都有两面性，“胆型”的性格给曹操带来风险的同时也带来了机遇。最终曹操以拼搏的精神赢得了大业。
曹操是因为怕死才没下手杀掉董卓吗？
历史上曹操从未在董卓手下办过差事，更没有刺杀董卓这一个历史事件。罗贯中之所以虚构曹操刺杀董卓的一个典故，无非是想让曹操这一个人的人设更加立体生动，凸显他的一身孤胆，为后面三国鼎立曹操独霸一方的事件做好铺垫。
《三国演义》中是这样描述的：东汉末年，汉室江山风雨飘摇，汉灵帝驾崩后，年幼的太子登基。自古主幼国疑。董卓趁乱废除太子，扶持汉献帝登基，从此开辟了挟天子以令诸侯的局面。长此以往，董卓的暴行引得朝廷中很多忠臣的不满，所以王司徒联合曹操一起刺杀董卓，但由于宝刀在镜子中反光，引起了董卓的注意，慌张中，曹操只能将宝刀进献给董卓，而后匆忙逃跑。
但历史上，曹操并未在董卓的手下办过差事，也不是董卓的心腹，他只不过是汉室一个小小的官员。由于董卓为人霸道，操控皇室，残害忠良。曹操不耻为这样的人做事，所以丢掉冠绝，偷偷跑了。虽然逃跑的过程中被一个县令抓住，这一个县令佩服曹操的勇气，所以私下把曹操给放了。曹操就这样一路奔波回家，到家以后，曹操开始变卖家产，招兵买马，为起兵讨伐董卓做准备。
上述这一件事更贴合历史，但是作者罗贯还是虚构了曹操刺杀董卓一事的典故，其用意很简单，避开史实曹操逃官如丧家之犬的狼狈，着重描述他只身刺杀董卓的孤单。目的就是为了通过这一件事告诉大家，曹操也是一个由胆识的人，只不过由于环境限制，所以更多的才能没有被显露出来。直到他在三国鼎立的局面中称霸一方，他的雄才大略与阴险狡诈才尽显无疑。
何进的突然被杀虽然意外但也算是意料之中的，所以对于以十常侍为代表的的宦官系统的大清洗进行的格外坚决。董卓的入京勤王，打乱了当时很多人的计划。袁绍、曹操等为代表的新生力量眼瞅着自己的果实的被董卓轻松的就拿走了，真是咽不下这口气。
袁绍怎么说也是三公世家，声名显赫，有着贵族的骄傲和不同常人的地位。但是曹操自己的老父亲拜了宫中的宦官为干爹，才换来了他家那么丁点的荣誉和地位，曹操不愿意自己顶着那顶“太监的人”的大帽子。曹操是年轻的，所以他也是有热血的。当年一个区区的洛阳城小尉官，也敢暴揍十常侍的违法亲戚。曹操当时想的是要报效朝廷，要为汉室的兴旺贡献自己的一份力量的。
王允这个忠心耿耿的汉室老臣看中了他，不惜家底的把祖传宝刀——七星刀拿了出来，就问曹操敢不敢去行刺董卓。虽然危险，但这却算是一个扬名立万的机会，渴求上位的曹操不会放弃这样的事情。真正的像一个壮士一样应下了这件事情。
但曹操真的不想做一个死士。董卓也要刺杀，他自己也要活着离开，不能和董卓一起同归于尽。所以他太紧张了，太犹豫了，他在不断的观察，不断的试探，终于还是被董卓发现了。要知道董卓本身也是一员勇武的将领，两人面对面单挑真不一定谁胜谁负。心虚的曹操情急之下献上了宝刀，终于错失了杀死董卓的机会。
